A missão é conseguir provas contra Eli Morrison, um cruel bilionário e magnata do crime que quer contratar Winter para se apresentar na festa de aniversário de sua filha, a maior fã do garoto. Para se infiltrar no círculo do criminoso e se aproximar do alvo, Winter vai precisar usar sua fama, inteligência e beleza. Além disso, será acompanhado por uma guarda-costas — Sydney Cossette, uma linda e destemida agente secreta, convocada para ser sua habilidosa (e implicante) parceira.

Imune ao charme de Winter, Sydney duvida que ele conseguirá completar a missão. Afinal, a garota acha que celebridades são todas iguais e só atrapalham seu objetivo de ser a melhor espiã da agência. Mas conforme os dois se aproximam na arriscada e reveladora aventura, seus sentimentos podem mudar para sempre.